Dalam keadaan hampir tanpa busana, Habib meninggalkan rumah dan menyepi di sebuah pertapaan di tepi Sungai Eufrat. Ia mengabdikan hidupnya untuk ibadah dan menimba ilmu dari Hasan al-Bashri.
Namun, kehidupan fakir itu bukan tanpa ujian. Istrinya masih menuntut nafkah, sementara Habib pulang setiap hari dengan tangan kosong. Ketika ditanya dari mana ia bekerja, Habib hanya menjawab bahwa ia bekerja pada Zat Yang Maha Pemurah, yang akan memberi upah pada waktunya.
Hari kesepuluh menjadi hari yang mengguncang batinnya. Ia bingung, apa yang bisa ia bawa pulang?
Tanpa diduga, Allah SWT mengutus para pesuruh-Nya dalam rupa manusia. Mereka datang membawa gandum, domba, minyak, madu, dan berbagai bahan makanan. Pesan yang disampaikan sederhana namun sarat makna: jika Habib melipatgandakan jerih payahnya, Allah akan melipatgandakan balasan-Nya.
Saat Habib al-‘Ajami pulang dengan perasaan sedih, ia justru disambut aroma masakan dan sikap lembut istrinya. Mendengar penjelasan sang istri, Habib terperangah. Ia menyadari bahwa janji Allah SWT benar adanya.
Sejak peristiwa itu, Habib al-‘Ajami sepenuhnya memalingkan diri dari urusan dunia. Ia menapaki jalan sufi dengan kesungguhan. Doa-doanya menjadi mustajab, dan berbagai karamah pun mengiringi hidupnya.
